Il teatro fu fondato all’inizio del Novecento dall’omonimo imprenditore (Stefano Trifiletti) e progettato dall’ing. Letterio Savoja. Costruito nel 1911 fu inaugurato il 29 giugno del 1912. Contraddistinto da un’architettura semplice ed essenziale, è costituito da una platea e da tre ordini di palchi incastonati nella caratteristica pianta a ferro di cavallo. Nel foyer sono visibili i resti del ciclo di affreschi di Carlo Righetto, firmati e datati 1912, anno in cui il teatro venne inaugurato con la rappresentazione del Rigoletto di Verdi e con una sfavillante illuminazione elettrica, introdotta a Milazzo proprio in quel periodo.
Il Teatro Trifiletti, per lungo tempo adibito anche a cinematografo, negli anni Ottanta è stato acquistato dal Comune di Milazzo, che recentemente l’ha ristrutturato e restituito alla pubblica fruizione.
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