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Milazzo emerse dal mare verso il 400.000 a.C. a seguito, pare, di movimenti tellurici fino a raggiungere l’elevazione di 88 mt dal livello delle acque. La Piana si formò intorno al 140.000 a.C. . L’uomo compare a Milazzo nel 4.500 a.C.; è un uomo evoluto, che sa navigare ed abita al Capo, all’estrema punta del Promontorio; acquista ossidiana a Lipari e fabbrica utensili. Altri insediamenti umani si ebbero nell’area del Castello e della Piana, ma qui inondazioni tra il 3.500 ed il 2.500 spazzarono tutto.  A Vaccarella, invece, si sono ritrovati resti di una Civiltà del Bronzo, datata 1850 a.C. e così pure altri resti ancora sotto il Castello, dove le civiltà di allora umavano i cadaveri in pythos, cioè grandi vasi, su cui ponevano una protezione di muratura. Nell’età del ferro compaiono i Siculi, che bruciano i morti e pongono le loro ceneri in recipienti di terracotta. Essi riescono a commerciare perfino con la Grecia, da dove importano vasi che si trovano ancora nelle loro necropoli. Ma nel VI secolo le popolazioni greche di Messina, dopo Rometta e Monforte invadono Milazzo e la trasformano in una loro fortezza. Milazzo, dopo questo disastro non si solleva più fino a quando non giungono da noi gli Arabi. Nel periodo della dominazione Romana i Milazzesi, facendo parte della città stato di Messina, godono dei diritti politici di Cittadini Romani e quindi sono esenti dal pagamento della decima. Si ricorda, nelle acque di Milazzo, davanti all’attuale Raffineria, la  battaglia navale di Caio Duilio quando l’ammiraglio sconfisse i Cartaginesi . E successivamente Marco Agrippa vinse in aspra battaglia la flotta di Sesto Pompeo. L’esito di un’altra battaglia navale, avvenuta nel 36 a.C. tra Ottaviano e Sesto Pompeo, decise del dominio della Sicilia e delle fortune del vittorioso Ottaviano. Sotto i Bizantini Milazzo fu tra le prime sedi vescovili della Sicilia. Nel periodo Arabo si rammenta di un’altra battaglia tra Arabi e Bizantini. Espugnata dagli Arabi  nell’843 e messa a capo del “Vallo” omonimo fu fortificata ed edificarono il Castello, che comprendeva il Maschio col suo grande torrione ed otto torri. Nell’880 falli sanguinosamente un’incursione navale bizantina condotta da Niceforo Foca, il quale scampò alla distruzione della sua flotta. Occupata da Ruggero il Normanno nel 1061 , dopo breve parentesi feudale fu incorporata nel demanio regio e vide potenziato l’importante Castello da opere fortificatorie di Federico II di Svevia e di Alfonso d’Aragona. Da Ruggero d’Altavilla in poi la città è il baluardo difensivo di Messina sul Tirreno. La Città regia sempre più fortificata acquisisce privilegi nella partecipazione ai più importanti eventi del secolo XIII. Occupata nel 1262 da partigiani di Corradino di Svevia, fu espugnata da Carlo d’Angiò nella guerra del Vespro (1282) e poi liberata da Pietro d’Aragona, nuovo re di Sicilia. E’ sede del Generale Parlamento di Sicilia (1295) convocatovi da Federico II d’Aragona, e, nello stesso periodo, dimora prediletta del sovrano e del fratello Giacomo I. La Città è coinvolta nei conflitti feudali per la conquista del potere che ebbero per protagonisti: Francesco Ventimiglia, Matteo Palizzi, Enrico Rosso, Nicolo Cesareo e Blasco ed Artale Alagona. Sotto gli spagnoli fu più volte sede dei Vicerè e dei Luogotenenti di Sicilia. Nel 1523, il Vicerè Ettore Pignatelli, soffocò la congiura contro la corono di Spagna promossa dai fratelli Imperatore. Sempre nello stesso anno, Vicerè Pignatelli inizia i lavori per un’altra cortina muraria, ‘La cinta spagnola’, costituita da cinque torri semicircolari due delle quali, a nord, delimitano l’accesso e che recinge la Cittadella con il trecentesco Palazzo dei Giurati, (che diverrà residenza del Senato), il Palazzo dei Vicerè, la chiesa del SS. Salvatore (1616) con l’annesso Monastero dei Benedettini e il Duomo antico (1608), innalzato dopo che quello precedente ,dedicato a S.Nicola, viene demolito per fare posto alla cinta muraria. All’interno delle nuove mura ci sono le case del Borgo medievale, un tessuto minuto di abitazioni protette. Vanamente assalita nel luglio 1544 dall’armata barbaresca di Hajreddin Barbarossa, nell’agosto 1571 fu scelta da Don Giovanni d’Austria quale centro di raduno e d’imbarco del contingente siculo-spagnolo aggregato all’armata cristiana alla fonda a Messina e prossima a conseguire la gloria di Lepanto. Questa importante fortificazione è certamente nel corso della dominazione la del Viceregno di Sicilia. Ma è anche importante piazza d’armi per gli Spagnoli durante la rivolta di Messina (1674-1676). Proprio in questo periodo Milazzo ospita le massime autorità del Regno di Sicilia e tenne, per tutto quel periodo, il ruolo di capitale dell’isola. Nel 1718-19 si esauri del duro e vano assedio di Milazzo difesa dagli Austro-piemontesi il piano del Vicerè spagnolo Marchese di lede di riconquistare la Sicilia. Successivamente è importante piazzaforte per Inglesi nel corso delle guerre napoleoniche (1805-1815), infatti fu base del sistema difensivo ed offensivo britannico nell’isola. Nelle convulse vicende seguite alla sfortunata rivoluzione siciliana del 1820, mosse da Milazzo alla volta di Palermo l’armata napoletana di Gen. Florestano Pepe inviata in Sicilia per sedervi i moti separatisti. Ancora nei moti risorgimentali del 1848 Milazzo fu al centro degli epici avvenimento legati all’assedio e all’eroica difesa di Messina. La storia ricorda la battaglia decisiva (20 luglio 1860) tra i Mille di Garibaldi e l’esercito borbonico per l’Unificazione Italiana.
Sul finire dell’Ottocento il Castello è adibito a carcere e con questa destinazione rimarrà fino alla metà del secolo XX. Nel 1943 è coinvolto nell’invasione della Sicilia da parte degli Alleati. Per la sua posizione strategica, infatti, la pose tra i principali obiettivi degli attacchi aerei alleati, particolarmente violenti: ben 152 incursioni in appena un mese. Al di là delle vicende dirette del Castello, il centro storico della Città di Milazzo si forma tra il XIV ed il XV secolo con la graduale espansione verso l’istmo dell’abitato sorto in età medioevale, che porterà nei due secoli successivi, all’attuale assetto urbanistico ed architettonico consolidatosi nella seconda metà del Settecento. Dopo il 1860 con l’abbattimento delle mura e dei bastioni spagnoli inizia l’ulteriore espansione della Città contemporanea che vede l’edificazione di bellissimi palazzi patrizi e ville Liberty. Dai Bizzantini sino all’Ottocento le testimonianza legate alle più diverse e pregevoli espressioni d’arte sono visibili nei superstiti palazzi gentilizi che evocano fasti e splendori legati a un passato prestigioso come nei santuari e nelle chiese che rappresentano un inno perenne alla secolare  fede d’un popolo.
Una fede che affonda le sue radici agli albori del cristianesimo con i Santi Martiri Milazzesi immolati sotto Decio (251-267); una fede che ha avuto l’alto privilegio di fare ascendere un milazzese al trono di Pietro (S. Leone II Papa, 682); una fede ancora tramandata alla storia per la duplice portentosa ed evangelizzatrice dimora di S. Antonio da Padova (1221 e 1222 e di S. Francesco da Paola (1464-1467). In questo contesto vanno, pertanto, collegati un numero considerevole di religiosi illustri che occuparono posti di rilievo Provinciali, Definitori, Qualificatori ed Inquisitori nei diversi ordini monastici e persino tre venerabili (secoli XV e XVI) e cinque illustri prelati (secoli XVII-XIX). Tuttavia L’espressione laica d’una terra-ricca come poche di nobili tradizioni civiche, politiche e culturali e, pertanto, fiera di numerosi figli illustri, affermatisi in tutti i settori ed a livello nazionale ed europeo- ha dato, nelle scienze, nella politica, nella magistratura, come nelle vicende risorgimentali e nazionali. Non a caso dagli statisti o personalità dell’età spagnola si giunse sino a noi annoverando (solo a volere considerare alcuni discipline) musicisti, astronomi, giuristi, letterati, generali, ammiragli, patrioti, ministri e sottosegretari di Stato delle Due Sicilie e del Regno d’Italia, Senatori del Regno e della Repubblica, pensatori e politici nazionali e regionali. Per cui, scorrendo la storia di Milazzo, le suo vicende secolari ed i personaggi ad essa legati è come scorrere la storia del nostro Paese ed il “gotha” di nome italiani e stranieri che di quegli avvenimenti furono i protagonisti. Si comprenderà quindi, sempre per sfogliare rapidamente le tanti ed importanti pagine del suo passato, come a ragione Ottaviano Augusto la fregiasse dell’aquila imperiale romana e del titolo di Municipio romano; come il grande Federico di Svevia la considerasse tra le città regine a lui più care; come Carlo V di Spagna s’indirizzasse ai suoi civici magistrati (poi assurti alla dignità senatoria) con l’appellativo di “amati e fedeli figli” di “così inclita città del nostro Regno di Sicilia”, come Ferdinando II delle Due Sicilie desse il titolo di “Conte di Milazzo” al suo settimogenito, ed infine, come il gonfalone civico si fregia della Medaglia di bronzo al Valor Civile a conferma di quelle virtù già riconosciute da Giuseppe Garibaldi al “al generoso popolo….dell’eroica Milazzo”.